अन्नू कपूर ने अपने करियर की शुरुआत साल 1979 में बतौर स्टेज आर्टिस्ट के जरियर की। उन्हें पहली बार सटीज शो एक रुका हुआ फैसला में श्याम बेनेगल ने नोटिस किया। उन्होंने अपने हिंदी सिनेमा करियर फिल्म मंदी से की थी। उन्होंने अपने 30 साल के अभिनय करियर में कई हिंदी फिल्मों, और टीवी सीरियल्स में काम किया। उन्हें हिंदी फिल्म विक्य डोनर में डा. चड्ढा की बेहतरीन
भूमिका अदा करने के लिए उन्हें फिल्मफेयर और नेशनल अवार्ड से भी सम्मानित किया जा चुका हैं।
उन्होंने हिंदी फिल्मों के कई टीवी शोज़ में बतौर प्रस्तोता काम किया है। फिलहाल वह 92.7 पर शो सुहाना सफर विद अन्नू सिंह होस्ट कर रहे है। यह एक डेली शो है। या शो की टैगलाइन हैं-फ़िल्मी दुनिया की कही अनकही कहानियां।